Pero los textos literarios en los que aparecen nociones similares al hipertexto no se limitan al siglo XX, ideas o intuiciones de este estilo han aparecido mucho antes. Un ejemplo es el Cántico espiritual de San Juan de la Cruz. En este auténtico poema hipertextual, las referencias se cruzan y entrecruzan y las estrofas se suceden en grupos o sueltas, con muy poca consideración para la lógica y la coherencia textual al uso (al menos en occidente). A su vez, hay elementos que hacen referencia a otros fragmentos del poema, y también a otros textos de las procedencias más diversas, sobre todo bíblicos (El Cantar de los Cantares es el más llamativo, pero también a los Salmos, entre otros), además de a literatura popular, poesía renacentista, textos clásicos grecorromanos...
A este respecto, Domingo Yndurain, uno de los editores modernos del Cántico, dice:
La coherencia no reside en la organización lineal, sino que se produce mediante armónicos, evocaciones y resonancias en el interior del Cántico, y entre éste y otros sistemas. En este sentido, un procedimiento característico de San Juan [...] es el que consiste en sembrar aquí y allá elementos dispersos a lo largo del poema, elementos que cuajan o cristalizan en un determinado lugar, colmando así una expectativa de la que el lector probablemente no había tenido conciencia clara en ningún momento [...] Bien entendido que nunca -o casi nunca- cada una de estas unidades remite de manera unívoca a un antecedente o sistema exclusivo, más bien los referentes se entrecruzan, mezclan y superponen. (195-196)
Precisamente por esta estructura de referencias y saltos internos es por lo que el Cántico, a pesar de todas las convenciones sobre forma literaria y la inviolabilidad del texto a las que estamos acostumbrados, puede "funcionar" literariamente, y de la forma más efectiva, en cualquiera de sus dos redacciones, a pesar de que una tiene una estrofa más y la ordenación del texto es muy distinta en una y otra: lo que cuenta no es el orden lineal, sino las conexiones hipertextuales.
Si recordamos las tesis de Walter Ong sobre la influencia de la técnica del alfabeto en la forma de pensar y en la lógica, no es ocioso recordar que San Juan de la Cruz compuso la mayoría de su Cántico mientras estaba en la cárcel, completamente aislado y sin tener medio de escritura alguno. El hecho de haber sido compuesto en la mente, de memoria, en vez de sobre un papel, puede haber influido en la estructura final del texto, en concreto en su carácter hipertextual.
Tan extraño pareció el Cántico a sus contemporáneos, que los compañeros de orden de San Juan de la Cruz le pidieron que les explicara qué era todo aquello. Ciertamente el denso simbolismo tuvo gran parte en esta falta de comprensión, pero también hay que mencionar como un factor la extraña ordenación, ajena a los patrones lógicos al uso y más de acuerdo con una estructura hipertextual. De esta petición salieron los comentarios en prosa a las obras poéticas, que racionalizan todos los símbolos adscribiéndolos a definiciones teológicas y, por supuesto, eliminan todo vestigio de conexión hipertextual. De todas formas, la mejor manera de demostrar la hipertextualidad implícita en el Cántico es leerlo y releerlo con el oído atento a los constantes ecos de este poema más que circular, autoreferencial.